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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Azithromycin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Azithromycin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Azithromycin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(2<i>R</i>,3<i>S</i>,4<i>R</i>,5<i>R</i>,8<i>R</i>,10<i>R</i>,11<i>R</i>,12<i>S</i>,13<i>S</i>,14<i>S</i>)-11-((2<i>S</i>,3<i>R</i>,4<i>S</i>,6<i>R</i>)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2<i>H</i>-pyran-2-yloxy)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-((2<i>S</i>,4<i>R</i>,5<i>S</i>)-5-hydroxy-4-methoxy-4-methyltetrahydro-2<i>H</i>-pyran-2-yloxy)-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-on <small>(<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</small></li>

<li>9-desoxy-9α-aza-9α-methyl-9α-homoerythromycin A</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>

<li>C<sub>38</sub>H<sub>76</sub>N<sub>2</sub>O<sub>14</sub> <small>(Dihydrat)</small></li>

<li>C<sub>38</sub>H<sub>73</sub>ClN<sub>2</sub>O<sub>12</sub> <small>(Monohydrochlorid)</small></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=117772-70-0">117772-70-0</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Dihydrat)</small></li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=90581-30-9">90581-30-9</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Monohydrochlorid)</small></li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> (<a href="EG-Nummer#Listennummern" title="EG-Nummer">Listennummer</a>)

</td>

<td colspan="2">617-500-5

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Makrolidantibiotikum" class="mw-redirect" title="Makrolidantibiotikum">Makrolidantibiotika</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>

<li>785,0 g·mol<sup>−1</sup> <small>(Dihydrat)</small></li>

<li>785,46 g·mol<sup>−1</sup> <small>(Monohydrochlorid)</small></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Gefahr</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.">261</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Symptomen der Atemwege: Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">342+311</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<p>> 2000 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-Ph._Eur._2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ph._Eur.-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Azithromycin</b> ist eine <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organische</a> <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a>, die als <a href="Antibiotikum" title="Antibiotikum">antibiotisch</a> wirkender <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> zu den <a href="Makrolidantibiotikum" class="mw-redirect" title="Makrolidantibiotikum">Makrolidantibiotika</a> gehört. Da das als <a href="Glycoside" title="Glycoside">Glycosid</a> vorliegende <a href="Makrocyclische_Verbindungen" title="Makrocyclische Verbindungen">makrocyclische</a> <a href="Lactone" title="Lactone">Lacton</a> im großen Ring ein <a href="Stickstoff" title="Stickstoff"><i>N</i></a>-Atom enthält, zählt <i>Azithromycin</i> zu den Azaliden, einer Untergruppe der <a href="Makrolide" title="Makrolide">Makrolide</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

<p>Eine Forschergruppe des pharmazeutischen Unternehmens <a href="Pliva" title="Pliva">Pliva</a> in <a href="Zagreb" title="Zagreb">Zagreb</a> im damaligen <a href="Jugoslawien" title="Jugoslawien">Jugoslawien</a> um Slobodan Dokić, Gabrijela Kobrehel, Gorjana Radobolja-Lazarevski und Zrinka Tamburašev entdeckte Azithromycin 1979/1980. Es wurde 1981 patentiert und war ab 1988 als <i>Sumamed</i> im Bereich des sozialistischen Mittel-Osteuropas erhältlich. Bereits 1986 wurde mit <a href="Pfizer" title="Pfizer">Pfizer</a> ein Vertrag geschlossen, der diesem 1991 die Markteinführung in Westeuropa und außerhalb Europas unter dem Handelsnamen <i>Zithromax</i> ermöglichte.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anwendung">Anwendung</h2></div>

<p>Azithromycin findet Anwendung bei <a href="Infektion" title="Infektion">Infektionen</a> der Atemwege einschließlich <a href="Lungenentz%C3%BCndung" title="Lungenentzündung">Lungenentzündungen</a>, akuter <a href="Exazerbation" title="Exazerbation">Exazerbation</a> der <a href="Chronisch_obstruktive_Lungenerkrankung" title="Chronisch obstruktive Lungenerkrankung">chronischen Bronchitis</a>, <a href="Nasennebenh%C3%B6hlenentz%C3%BCndung" class="mw-redirect" title="Nasennebenhöhlenentzündung">Nasennebenhöhlenentzündungen</a>, Entzündungen im Rachenbereich und <a href="Angina_tonsillaris" class="mw-redirect" title="Angina tonsillaris">Mandelentzündungen</a>. Weiterhin wird Azithromycin bei <a href="Akute_Mittelohrentz%C3%BCndung" title="Akute Mittelohrentzündung">akuten Mittelohrentzündungen</a>, Haut- und Wundinfektionen, <a href="Lyme-Borreliose" title="Lyme-Borreliose">Lyme-Borreliose</a>, bakterieller <a href="Konjunktivitis" title="Konjunktivitis">Konjunktivitis</a>, bei <a href="Urethritis" title="Urethritis">Urethritis</a> durch <a href="Chlamydien" title="Chlamydien">Chlamydien</a> und zur <a href="Krankheitspr%C3%A4vention" title="Krankheitsprävention">Prophylaxe</a> sogenannter <a href="Mycobacterium_avium" title="Mycobacterium avium">MAK-Infektion</a> (Mycobacterium-avium-intrazellulare-Komplex-Infektion) bei immungeschwächten Patienten verwendet.

</p><p>Bei Hunden hat der Wirkstoff eine gute Wirksamkeit gegen die <a href="Canine_Papillomatose" title="Canine Papillomatose">Canine Papillomatose</a>.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Dosierung">Dosierung</h3></div>

<p>Bei Infektionen der Atemwege und <a href="Mittelohrentz%C3%BCndung" title="Mittelohrentzündung">Otitis media</a> werden täglich 500 mg Azithromycin über drei Tage verabreicht. Bei einer Infektion mit Chlamydien erfolgt die Einnahme der gleichen Gesamtdosis hingegen als eine einmalige Gabe von 1500 mg Azithromycin.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Schwangerschaft_und_Stillzeit">Schwangerschaft und Stillzeit</h3></div>

<p>Nach aktuellem Wissensstand erhöht Azithromycin nicht das Fehlbildungsrisiko, wenn es von schwangeren Frauen eingenommen wird. Aufgrund der besseren Datenlage sind jedoch <a href="Penicilline" title="Penicilline">Penicilline</a> und <a href="Cephalosporine" title="Cephalosporine">Cephalosporine</a> zu bevorzugen.

</p><p>Bei Einnahme in der Stillzeit zeigen gestillte Kinder meist keine Symptome, bis auf vereinzelte dünnere Stuhlgänge.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkmechanismus">Wirkmechanismus</h2></div>

<p>Makrolid-Antibiotika behindern den Prozess der <a href="Proteinbiosynthese" title="Proteinbiosynthese">Proteinbiosynthese</a> während der Verlängerungsphase der Proteinkette am <a href="Ribosom" title="Ribosom">Ribosom</a> durch Bindung an die 50S-Untereinheit der bakteriellen Ribosomen. Durch ihre Bindung blockieren sie die <a href="Cotranslationaler_Proteintransport" title="Cotranslationaler Proteintransport">Translokation</a>, also die Verlagerung der Peptidyl-t-<a href="RNA" class="mw-redirect" title="RNA">RNA</a> von der Akzeptorstelle zur Donorstelle. Dadurch kommt es zu einer vorzeitigen Unterbrechung der Proteinbiosynthese und somit zur <a href="Bakteriostase" class="mw-redirect" title="Bakteriostase">bakteriostatischen</a> Wirkung. Azithromycin wirkt etwas schlechter gegen <a href="Gram-F%C3%A4rbung" title="Gram-Färbung">grampositive</a>, aber etwas besser gegen gramnegative Bakterien als andere <a href="Makrolidantibiotikum" class="mw-redirect" title="Makrolidantibiotikum">Makrolide</a>.

</p><p>Besonders an diesem Wirkstoff ist seine hohe Verweildauer in den betroffenen Geweben, also Hals, Rachen, Atemwege. So wird er auch in den körpereigenen Abwehrzellen stark angereichert, aber nur sehr langsam abgebaut.

Der Vorteil dieser Eigenschaft: Das Medikament muss nur drei Tage vom Patienten eingenommen werden, wirkt aber durch den verzögerten Abbau bis zu vier Tage nach. Dadurch wird die negative Wirkung auf den Verdauungsapparat vermindert. Der Nachteil ist eine lange Verweildauer in zu geringer Konzentration im Körper. Hierdurch wird die <a href="Resistenz" title="Resistenz">Resistenzbildung</a> begünstigt, da das Keimwachstum nicht mehr gehemmt wird, die Erreger aber immer noch der Substanz ausgesetzt sind.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakokinetik">Pharmakokinetik</h2></div>

<p>Die <a href="Bioverf%C3%BCgbarkeit" title="Bioverfügbarkeit">Bioverfügbarkeit</a> von Azithromycin beträgt ca. 37 %, wobei maximale Plasmakonzentrationen nach 2–3 Stunden gemessen werden. Es verteilt sich stark im Gewebe, sodass die Konzentrationen dort höher sind als im Plasma. Die Halbwertszeit im Gewebe beträgt 2–4 Tage.

</p><p>Anders als andere Makrolide, wie bspw. <a href="Erythromycin" title="Erythromycin">Erythromycin</a>, zeigt Azithromycin keine Interaktion mit <a href="Cytochrom_P450" title="Cytochrom P450">CYP450</a>-Enzymen, weshalb typische Wechselwirkungen nicht erwartet werden. Aufgrund der <a href="QT-Zeit-Verl%C3%A4ngerung" class="mw-redirect" title="QT-Zeit-Verlängerung">Verlängerung der QT-Zeit</a> soll Azithromycin allerdings nicht mit Arzneistoffen kombiniert werden, die diese auch verlängern.

</p><p>Azithromycin ist von <a href="Kreuzresistenz" title="Kreuzresistenz">Kreuzresistenzen</a> anderer Makrolide betroffen.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Unerwünschte_Wirkungen"><span id="Unerw.C3.BCnschte_Wirkungen"></span>Unerwünschte Wirkungen</h2></div>

<p>Häufig (unter 10 % der Patienten):

Störungen im Magen-Darm-Trakt wie Appetitlosigkeit, Übelkeit, Erbrechen,

Durchfall, weicher Stuhl, Bauchschmerzen sowie Bauchkrämpfe, Verdauungsstörungen und Verstopfung.

</p><p>Gelegentlich (unter 1 % der Patienten):

Blähungen, Störungen des Geschmacksinns, Pilzinfektionen, Scheidenentzündungen, allergische Reaktionen mit Hautausschlag, Juckreiz und Nesselfieber, Nervosität, Benommenheit, Schläfrigkeit, Kopfschmerzen, Missempfindungen (<a href="Par%C3%A4sthesie" title="Parästhesie">Parästhesien</a>) und Müdigkeit.

</p><p>Selten (unter 0,1 % der Patienten):

Schwindel, Krämpfe, Krampfanfälle, Hyperaktivität, aggressive Reaktionen,

Unwohlsein, Schwäche, Erregung, Angst, tiefer Blutdruck, Herzklopfen, Herzrhythmusstörungen, schwere anhaltende Durchfälle, Lichtempfindlichkeitsreaktionen (Hautreaktionen in

Zusammenhang mit Sonnenlicht), Gelenkschmerzen und Zungenverfärbung.

Sehr selten sind schwere allergische Reaktionen beobachtet worden.

</p><p>Unter einer Therapie mit Azithromycin kann es zu einem Anstieg der <a href="Transaminasen" class="mw-redirect" title="Transaminasen">Transaminasen</a> kommen. Bei schweren Leberfunktionsschäden ist Azithromycin daher kontraindiziert. Eine weitere Kontraindikation sind bekannte allergische Reaktionen gegen Azithromycin oder andere Antibiotika aus der Gruppe der Makrolide.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Azithromycin hat ein <a href="Ototoxisch" class="mw-redirect" title="Ototoxisch">ototoxisches</a> Potential. Aus diesem Grund kommt es in seltenen Fällen zu einem <a href="Tinnitus" title="Tinnitus">Tinnitus</a>. Die dabei entstandene Schädigung auf das Innenohr soll reversibel sein.

</p><p>In einer amerikanischen <a href="Klinische_Studie" title="Klinische Studie">Studie</a> wurde festgestellt, dass während einer 5-tägigen Therapie mit Azithromycin das Risiko für einen Herztod geringfügig steigt. Dabei wurde ein zusätzlicher <a href="Kardiovaskul%C3%A4res_System" class="mw-redirect" title="Kardiovaskuläres System">kardiovaskulärer Todesfall</a> pro 21.000 behandelter Patienten (<i>number needed to harm</i>: 1:21.000) beobachtet, insbesondere bei Patienten, die schon vorher an kardiovaskulären Erkrankungen gelitten haben.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Dies muss jedoch gegen die eventuell wirksamere Behandlung als durch andere Antibiotika abgewogen werden.<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Eine weitere große dänische landesweite <a href="Kohortenstudie" title="Kohortenstudie">Kohortenstudie</a> konnte jedoch bei Patienten unter 65 Jahren kein erhöhtes <a href="Mortalit%C3%A4t" title="Mortalität">Mortalitätsrisiko</a> aufzeigen, so dass die Gabe bei herzgesunden jungen Patienten kein erhöhtes Risiko darstellt.<sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<dl><dt><a href="Monopr%C3%A4parat" title="Monopräparat">Monopräparate</a></dt></dl>

<p>Azyter (D), InfectoAzit (D), Ultreon (D), Zithromax (D, A, CH), Azi-Teva (D), Sumamed (HR, PL, RS), zahlreiche Generika (D, A, CH), Azitromicina (Costa Rica, Dominikanische Republik, Ecuador, Kolumbien, Mexiko, Peru), Azicip (Indien), Азимед/Azimed (Ukraine).

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Umwelt">Umwelt</h2></div>

<p>Azithromycin wird unter normalen Bedingungen in der Kläranlage nicht vollständig abgebaut und gelangt so in die Gewässer. 2020 wurde in der Schweiz neben <a href="Clarithromycin" title="Clarithromycin">Clarithromycin</a> und <a href="Diclofenac" title="Diclofenac">Diclofenac</a> für Azithromycin ein Grenzwert in Oberflächenwässern festgelegt.<sup id="cite_ref-13" class="reference"><a href="#cite_note-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Azithromycin?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Azithromycin</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.enciklopedija.hr/natuknica.aspx?ID=4933">Azithromycin wurde vom Unternehmen „Pliva“ synthetisiert</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Sigma-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/75199">Azithromycin</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 17. Oktober 2016 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/75199?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span><span style="display:none;">Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</span></span>

</li>

<li id="cite_note-Ph._Eur.-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Ph._Eur._2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://crs.edqm.eu/db/4DCGI/View=Y0000306">AZITHROMYCIN CRS</a></span> beim <a href="Europ%C3%A4isches_Direktorat_f%C3%BCr_die_Qualit%C3%A4t_von_Arzneimitteln" title="Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln">Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln</a> (EDQM), abgerufen am 3. August 2008.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Z. Banić Tomišić: <i>The Story of Azithromycin</i>. Kemija u industriji, Jahrgang 2011, Band 60, Ausgabe 12, S. 603–617; <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20170908161922/http://pierre.fkit.hr/hdki/kui/en/vol60/abstracts/617.html">The Story of Azithromycin</a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 8. September 2017 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>)</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">B.B. Yagci et al.: <i>Azithromycin therapy of papillomatosis in dogs: a prospective, randomized, double-blinded, placebo-controlled clinical trial.</i> In: <a href="Veterinary_Dermatology" title="Veterinary Dermatology">Vet. Dermatol.</a> 19 (2008), S. 194–198.</span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Gelbe Liste Online: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.gelbe-liste.de/wirkstoffe/Azithromycin_21231"><i>Azithromycin – Anwendung, Wirkung, Nebenwirkungen | Gelbe Liste.</i></a><span class="Abrufdatum"> Abgerufen am 10. Oktober 2021</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AAzithromycin&rft.title=Azithromycin+%E2%80%93+Anwendung%2C+Wirkung%2C+Nebenwirkungen+%7C+Gelbe+Liste&rft.description=Azithromycin+%E2%80%93+Anwendung%2C+Wirkung%2C+Nebenwirkungen+%7C+Gelbe+Liste&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.gelbe-liste.de%2Fwirkstoffe%2FAzithromycin_21231&rft.creator=Gelbe+Liste+Online&rft.language=de"> </span></span>

</li>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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